Orbetello è situato proprio di fronte al promontorio dell'argentario in una posizione così particolare da ricevere, nel corso del tempo, diversi nomi. Uno di questi è per esempio "città anadiomene", in quanto richiama alla mente la dea dell'amore che fuoriesce dall'acqua.
Da alcuni anni, inoltre, è stato paragonato alla prua di una nave pronta a solcare le acque dell'omonima laguna. In ogni caso, Orbetello appare subito in un'ambientazione suggestiva ed unica, circondato dalla laguna e collegato all'Argentario da una sottile striscia di terra, la "diga", che fu fatta costruire dal granduca di toscana negli anni 1841/1842.
Gli unici collegamenti naturali dalla terraferma al promontorio sono rappresentati dal Tombolo della Feniglia e da quello della Giannella, posti rispettivamente a levante e a ponente del paese.
La cittadina, grazie alla sua posizione geografica nel mezzo della tranquilla laguna, costituì sempre per i naviganti del passato un valido rifugio, protetto dalle traversie del libeccio e del ponente. Per questo motivo ebbe scambi e commerci fiorenti durante il periodo etrusco.
Tuttavia, nel periodo che va dal 1557 al 1707 la città visse il suo massimo splendore come capitale dei Reali Presidi. A testimonianza del periodo restano molte opere architettoniche e militari, come le diverse torri di avvistamento che possiamo ritrovare su tutto il Monte Argentario, ed i forti di Porto Ercole (Rocca, Santa Caterina, Forte Filippo e Forte Stella), nonché lo stesso paese vecchio arroccato sul promontorio, la fortezza di Porto Santo Stefano e la Polveriera Guzman di Orbetello.
La Fortezza chiamata "i bastioni" sorge sulla sommità della quale spicca il Cassero, costruito dall'architetto militare Lorenzo di Pietro.
Nella piazza la piccola Chiesa di S. Maria delle Grazie, dove al suo interno è conservato un affresco di scuola senese raffigurante la Vergine col Bambino seduta sul trono tra i Santi Pietro e Paolo. L'autore del dipinto, che risale al XV secolo, è sconosciuto ma la si attribuisce al Neroccio de Landi che pare abitasse ad Orbetello in quel periodo.
Il centro storico è circondato dalle mura etrusche per circa 2 chilometri. Costruite con blocchi poligonali, le mura risalgono probabilmente al V secolo a. C.
Proseguendo per le Mura di Ponente, sulla sinistra delle Piazze della Repubblica e del Duomo, sorge l'antica Cattedrale di Santa Maria Assunta, che fu costruita su un tempio etrusco-romano (riconsacrato al tempo di Onorio) e venne abbellita dagli Orsini, nel 1315, con una facciata in stile gotico-toscano.
Da vedere è l'antica Caserma Umberto I, già Istituto Religioso, che attualmente ospita il prezioso Frontone di Talamone. Questo edificio è il centro della cultura e anche la sede della Proloco Lagunare.
Passeggiando per il Corso si possono ammirare il Palazzo del Governatore ,sormontato dalla Torre dell'Orologio ed il Monumento a Garibaldi opera di Ettore Ferrari (1887).
In lontananza si nota la facciata rinascimentale della Chiesa di S.Giuseppe, il Palazzo del Governo, realizzato dal Governatore della Repubblica di Siena agli inizi del XVI secolo e il Palazzo del Comune, edificato ai primi dell'800. Sono certamente da vedere anche il Monumento ai Caduti Orbetellani al centro di Piazza Plebiscito e la Chiesa di S. Francesco di Paola in piazza Beccaria (XV-XVI secolo).