Della città di Orbetello per un lungo periodo storico non si hanno notizie precise fino all'anno 805, data in cui nella Bolla Leonino-Carolingia Carlo Magno e papa Leone III la donarono all'Abbazia delle Tre Fontane.
In seguito subì le vicende dell'area circostante: nel XIII secolo di fatto era nel dominio degli Aldobrandeschi e all'inizio del XIV fu conquistata dal Comune di Orvieto.
Nella seconda metà del XIV secolo passò agli Orsini di Pitigliano.
Dal 1410 al 1414 fu posseduta dal re di Napoli Ladislao, mentre nel 1417 Orbetello fu conquistata dai senesi con la costruzione di nuove mura.
Nel 1557 fu fatta capitale del nuovo stato spagnolo dei Presidi ed è proprio a questa fase storica che risalgono gran parte delle fortificazioni ancora conservate che, insieme con quelle dell'Argentario, trasformarono questo tratto di costa in un enorme macchina da guerra.
Dopo lo stato dei Presidi si insediarono ad Orbetello gli austriaci nel 1707 e i Borboni di Napoli nel 1736.
Tornò provvisoriamente toscana con Napoleone nel 1801 ed in modo definitivo con la restaurazione.
Nel 1860 con il plebiscito Orbetello veniva annessa al regno d'Italia.